Su padre, Adolfo, obrero del calzado, intervenía como flautista aficionado en cuartetos de barrio que cultivaban el tango. Dos hermanos mayores tocaban violín: Vicente Salvador, "Fito", y Alberto Roque.
A Osvaldo fue el padre quien le impartió las primeras lecciones de solfeo, y comenzó a balbucear con el violín también, pero pronto se inclinó por el piano, aunque don Adolfo tardó cierto tiempo en comprar el costoso instrumento.
Tras formarse en conservatorios de la vecindad, a la edad de 15 años se inició (profesionalmente) en el llamado "Café de La Chancha", así bautizado por los parroquianos en alusión a la poca higiene del dueño.
Poco después, ya en un conocido café del centro de Buenos Aires, integró el conjunto de la primera mujer bandoneonista que tuvo el tango, Francisca "Paquita" Bernardo. Ascendiendo en su carrera, Osvaldo se incorporó al cuarteto de Enrique Pollet, luego a la famosa orquesta deRoberto Firpo, y en 1927 ya era pianista de la orquesta del gran bandoneonista Pedro Maffia, de la que se desvinculó, junto al violinista Elvino Vardaro, para formar un conjunto a nombre de ambos, que se sabe fue de avanzada, pero del cual no han quedado grabaciones.
Vardaro-Pugliese debutaron en el café Nacional, para emprender luego una extensa gira por el interior del país. Los acompañaba como representante–gerente el poeta Eduardo Moreno, autor de la letra del tango "Recuerdo", el más célebre de los firmados por Pugliese, y también, propuesta por Moreno, la cancionista Malena de Toledo. La gira fue un fracaso económico, yVardaro debió empeñar su arco "Sartoris" para pagar los pasajes de regreso.
Pugliese se asoció luego con otro violinista, Alfredo Gobbi, formando un conjunto, uno de cuyos bandeonistas era el jovencísimo Aníbal Troilo. Aquello duró pocos meses, tras lo cual formó su primer elenco propio al lograr la oportunidad de actuar en un par de locales. Posteriormente integró dos dúos, primero con Gobbi y luego con Vardaro, para actuar en emisoras de radio. En 1934, cuando el bandoneonista Pedro Laurenz-ex De Caro, como Maffia- formó orquesta, Pugliese ocupó el piano, ocasión en que escribió los primeros arreglos sobre un par de tangos, entre ellos "La beba", que le pertenece. En 1936 integró el conjunto del bandoneonista Miguel Caló, aún enrolado en la tendencia "decareana", y de esta manera fue encauzando sus ideas estéticas sobre el tango.
La continuidad en la labor le permitió afianzar su concepción, apoyado en el aporte de compañeros suyos como el contrabajista Aniceto Rossi, tan importante para darle el sentido rítmico que necesitaba.
Fundamental fue el bandoneón de Osvaldo Ruggiero, quien permaneció junto a Pugliese hasta 1968, profundamente consustanciado con el director. Y otro tanto puede decirse del violinista Enrique Camerano, nacido -dijo alguien- para tocar con Pugliese. Este se afirmaba como el más fiel exponente del estilo decareano, pero con una rotunda marcación rítmica, atractiva para el bailarín sin por ello sacrificar calidad.
Dentro de la década del '40, Pugliese grabó algunos temas instrumentales propios con los que se anticipó a la vanguardia. Es el caso de "La yumba" (convertido en algo así como el himno de su orquesta), "Negracha" y "Malandraca". Por estos dos últimos se lo considera un precursor en el empleo de la síncopa y el contrapunto, adelantándose a Horacio Salgán yAstor Piazzolla. Otros importantes tangos que Pugliese escribió e interpretó son, ante todo, el mencionado "Recuerdo", y "La beba", "Adiós Bardi", "Recién", "Barro", "Una vez" y "El encopao".
Por años, la orquesta de Osvaldo Pugliese estuvo prohibida para la radiodifusión, como medida de censura política, pero ello no logró mermar su popularidad.
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