Nació en Nueva York. De pequeña estudió piano clásico, pero lo cambió por el jazz en la adolescencia.
En 1952 se mudó a París, donde formó un grupo vocal, The Blue Stars. En 1954 el grupo consiguió un hit en Francia con la versión francesa de "Lullaby of Birland".
The Blue Stars más tarde se convertirían en los Swingle Singers. En Francia, conoció al que sería su marido, el flautista y saxofonista belga Bobby Jaspar.
In 1974, Dearie fundó su propio sello, Daffodil Records, que le permitió controlar totalmente la grabación y distribución de sus discos. Blossom apareció por televisión durante toda su carrera, especialmente con canciones para series educativas para niños, como Schoolhouse Rock! Muchas de sus intervenciones en estas series fueron compuestas por su buen amigo Bob Dorough, compositor y cantante de jazz.
Su voz peculiar y sus canciones fueron incluidas en las bandas sonoras de muchas películas como Kissing Jessica Stein, My Life Without Me,The Squid and the Whale y The Adventures of Felix. También grabó con algunos músicos, entre ellos Bob Dorough y Lyle Lovett.
Dearie continuó tocando y cantando en clubs, alternando entre Londres y Nueva York, hasta el año 2006.
